Synthesis of precursor of amino-substituted C-furanosides from chiral aziridine
- 주제(키워드) C-furanosides
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 이원구
- 발행년도 2019
- 학위수여년월 2019. 2
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000064146
- UCI I804:11029-000000064146
- 본문언어 한국어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작권보호를 받습니다.
초록/요약
C-퓨라노사이드는 C-뉴클레오사이드 항생제 및 다른 천연물질들의 전구체로써 중요한 물질로 쓰여진다고 널리 알려져 있다. 또한 제약산업에서 식물 및 동물 항생제, 항균제 등으로 광범위하게 사용된다. 이러한 생물학적 중요성 때문에 유기합성 분야에서 많은 관심을 받아왔다. 또한 광학 활성 물질의 입체선택성을 조절하여 원하는 입체구조로 합성하는 것은 천연물질 및 다양한 약의 합성에 있어서 매우 중요하다. 따라서 본 연구에서는 아미노기가 치환된 C-퓨라노사이드의 전구체를 입체선택적으로 합성하고자 했다. 그럼으로써 C-퓨라노사이드의 영역을 넓혀 산업 전반에 쓰일 수 있는 효과적인 물질을 합성하고자 했다. 본 연구에서는 (R,R) 이성질체의 카이랄한 아지리딘을 출발물질로 총 9단계를 거쳐 tetrahydrofuran-3,4-diol의 합성을 완료하였다. 효율적인 합성을 목표로 tetrahydrofuran-3,4-diol을 입체선택적으로 합성하고자 했고 아지리딘의 카이랄성 및 루이스 산 또는 다양한 카이랄 리간드를 사용하여 입체선택성이 개선되는 결과를 얻었다.
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