초임계 암모니아를 이용한 p-Diiodobenzene (PDIB)으로부터 p-Phenylenediamine (PPD) 합성에 관한 연구 : A study on the synthesis of p-Phenylenediamine (PPD) from p-Diiodobenzene (PDIB) using supercritical ammonia
- 주제(키워드) 도움말 p-Phenylenediamine , p-Diiodobenzene , supercritical ammonia
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 임종성
- 발행년도 2014
- 학위수여년월 2014. 2
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 도움말 일반대학원 화공생명공학과
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000053233
- 본문언어 한국어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작권 보호를 받습니다.
초록/요약 도움말
본 논문은 초임계 암모니아를 이용하여 p-Diiodobenzene (PDIB)으로부터 p-Phenylenediamine (PPD)을 합성하였다. 무 촉매에서 반응 온도와 압력을 변화시켜 실험하였고, CuI 촉매 량의 변화에 따른 효과를 관찰하였다. 또한, 아임계 및 초임계 조건에서 반응시간에 따른 효과를 고찰하였다. 최종 생성물에 대하여 GC (가스 크로마토그래피)를 통해 정량 및 정성분석을 하였으며, FT-IR으로부터 아민기 결합 특성과 1H-NMR로부터 PPD 구조를 확인하였다. 무 촉매 반응에서 반응 온도와 압력 변화로부터 PPD 수율의 순서는 200 ℃, 186 bar (11.3 %) > 150 ℃, 142 bar (7.2 %) > 250 ℃, 235 bar (7.2 %) > 300 ℃, 298 bar (5.5 %) > 100 ℃, 98 bar (3.1 %)이고, 무 촉매와 CuI 촉매 량 변화로부터 PPD 수율의 순서는 0.5 g (13.6 %) > 0.2 g (2.5 %) > 0.1 g (0.7 %) > 0 g (0 %) 이다. 반응 시간에 따른 합성 실험의 결과로부터 아임계 조건인 100 ℃, 92 bar에서 14.4 %의 PPD 수율을, 초임계 조건인 150 ℃, 142 bar에서 81.5 %, 200 ℃, 187 bar에서 94.8 %의 PPD 수율을 얻었다. 또한, 각각의 실험 조건에서 합성된 생성물로부터 아민기 특성 피크 (3375 cm-1, 1,257 cm-1,1,626cm-1)를 FT-IR 스펙트럼 결과로부터 관찰하였고, 초임계 조건에서 합성한 생성물로부터 PPD 구조를 1H-NMR 분석을 통해 확인하였다. 이로써 초임계 암모니아를 고온 고압 반응기의 아민화 공정에 도입하였을 때, PPD를 효과적으로 합성 할 수 있음을 실증하였다.
more초록/요약 도움말
This paper is to synthesize p-Phenylenediamine (PPD) from p-Diiodobenzene (PDIB) using supercritical ammonia. The effects of various temperature and pressure were studied in absence of a catalyst, and the effects of non-catalyst and the amount of CuI catalyst were tested. Also, the effects of reaction time were studied in subcritical and supercritical conditions. PPD was synthesized from raw material, PDIB through amination, and products were analyzed using GC for yield of PPD, FT-IR for characteristic bond of amine group and 1H-NMR for structure for PPD. Several parameters like reaction temperature and pressure were taken into account in absence of a catalyst. The order of PPD yield was found to be 200 ℃, 186 bar (11.3 %) > 150 ℃, 142 bar (7.2 %) > 250 ℃, 235 bar (7.2 %) > 300 ℃, 298 bar (5.5 %) > 100 ℃, 98 bar (3.1 %). Several parameters like non-catalyst and the amount of CuI catalyst were taken into account, and the order of PPD yield was found to be 0.5 g (13.6 %) > 0.2 g (2.5 %) > 0.1 g (0.7 %) > 0 g (0 %). From the result of effects of reaction time, yield of PPD shows 14.4 % when reaction was taken in 100 ℃, 92 bar of subcritical condition. Also, yield of PPD shows 81.5 % when reaction was taken in 150 ℃, 142 bar, and then yield of PPD was obtained to 94.8 % in 200 ℃, 187 bar of supercritical condition. Furthermore, from the products conducted in each experiment Characteristic peaks of amine group were identified in the range of 3375 cm-1, 1,257 cm-1,1,626cm-1 using FT-IR. Structure of PPD from products conducted in supercritical condition was confirmed using 1H-NMR. Accordingly, it was demonstrated the introduction of supercritical fluid to the high temperature, high pressure reactor is effective to produce PPD.
more