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Electrochemical Dearomative Functionalization of 2-Naphthols

2-나프톨의 전기화학적 탈방향족성 작용기화

초록 (요약문)

Herein, we report the dearomative functionalization of 2-naphthols using an electrochemical strategy. 2-Naphthols were transformed into the corresponding dimers in moderate to good yields under electrochemical conditions. We then discovered that the dimer could be further converted to alkoxylated naphthalenones electrochemically. The reaction proceeded well with a wide array of naphthol derivatives and various alcohols in ambient condition, without the need for metal catalysts or chemical oxidants, making the process more environmentally friendly. *This work was performed in collaboration with DongKyun Han, HanByeol Kim.

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초록 (요약문)

2-나프톨의 전기화학적 탈방향족성 작용기화 본 연구에서는 전기화학적 전략을 이용한 2-나프톨의 탈방향족성 작 용기화를 보고한다. 2-나프톨은 전기화학적 조건하에 중간에서 높은 수 율로 해당 이합체로 전환되었다. 이후 이합체가 전기화학적으로 메톡시 화된 나프탈레논으로 추가 전환될 수 있음을 발견했다. 이 반응은 상온 조건에서 다양한 나프톨 유도체와 여러 알코올을 대상으로 잘 진행되었 으며 금속 촉매나 화학적 산화제가 필요하지 않아 친환경적인 방법이다. *이 연구는 한동균, 김한별과의 협업으로 진행되었다.

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목차

1. Introduction 1
2. Results and Discussion 2
2.1 Reaction Optimization of the Dimerization Reaction 2
2.2 Substrate Scope of 2-Naphthols for Dimerization Reactions 4
2.3 Reaction Optimization of Alcohol Addition Reaction 9
2.4 Substrate Scope of Alcohols for Addition Reactions 11
2.5 Substrate Scope of Dimers for Alcohol Addition Reactions 13
2.6 Gram-Scale Synthesis and Synthetic Application 15
2.7 Cyclic Voltammetry Studies 16
3. Conclusion 19
4. Experimental Section 19
4.1 General Information 19
4.2 General Procedure 120
4.3 General Procedure 2 21
5. Appendix 22
5.1 NMR Spectra (1H NMR, 13C NMR, 19F NMR) 22
5.2 The X-ray Single-Crystal Diffraction Analysis of 2a 62
6. References 64

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