Synthetic Studies on Spiroketal fragment of Phainanoid A : The intermediates for synthesizing Spiroketal
Phainanoid A의 스파이로키탈 파편의 합성연구
- 주제어 (키워드) Phainaniod A , Total Synthesis
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 이덕형
- 발행년도 2024
- 학위수여년월 2024. 2
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000077192
- UCI I804:11029-000000077192
- 본문언어 한국어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작권 보호를 받습니다.
초록
천연물 파이나노이드 A 는 2015 년 중국 과학원의 Yue 교수팀이 하이난섬에 서식하는 관목 Phyllanthus hainanensis 에서 분리한 화합물로 천연물에서 보기 힘든 고리 (3H-spiro[benzofuran-2,1′-cyclobutan]-3-one)와 spiroketal (1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-2-one) 골격을 가지고 있다. 생리 활성적인 측면에서는 강력한 면역 억제 효능이 있으며 파이나노이드 A 의 절대구조는 단결정의 X-선 분석을 통하여 최종적으로 확인하였다. Phainanoid A(1a)의 Spiroketal fragment 를 합성하는데 필요한 중간체인 알릴 브로마이드와 에스터를 합성하는 연구를 진행했다.
more초록
The natural product Phainanoid A was isolated in 2015 by Professor Yue's team at the Chinese Academy of Sciences from the shrub Phyllanthus hainanensis, native to Hainan Island. It possesses a rare ring (3H- spiro[benzofuran-2,1′-cyclobutan]-3-one) and spiroketal (1,6- dioxaspiro[4.4]nonan-2-one) skeleton, uncommon in natural compounds. In terms of physiological activity, it demonstrates potent immunosuppressive efficacy, and the absolute structure of Phainanoid A was ultimately confirmed through single-crystal X-ray analysis. Research has been conducted on the synthesis of the Spiroketal fragment of Phainanoid A(1a), involving the synthesis of intermediate alkyl bromide and ester compounds.
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