Synthetic Studies on C19–C41 North Fragment of Natural product Neaumycin B
천연물 네우마이신 B의 C19-C41 조각의 합성적 연구
- 주제어 (키워드) 천연물 전합성 , 유기합성 , total synthesis , organic synthesis
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 이덕형
- 발행년도 2023
- 학위수여년월 2023. 8
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 실제 URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000076291
- UCI I804:11029-000000076291
- 본문언어 한국어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작권 보호를 받습니다.
초록 (요약문)
2018 년, Willam Fenical 교수 팀은 바하마 군도에 서식하는 열대 갈조의 일종인 Stypopodium zonale 로부터 Micromonospora 종(CNY- 010 균주)을 분리한 뒤 균주를 배양해 Neaumycin B(1)을 발견했다. Neaumycin B(1)은 28 각형 고리로 이루어져 있으며 총 19 개의 입체탄소를 가지고 있다. 또한, spiro ketal 및 5 개의 이중결합과 에폭사이드의 중요한 작용기들을 포함하고 있다. Neaumycin B (1)의 중간체 3 을 합성하는 데 핵심 중간체인 케톤을 총 20 단계에 걸쳐 합성하는 연구를 진행했다. 이를 위해 Sharpless epoxidation, Evans-syn aldol 반응과 Grignard 반응을 통해 선택적으로 원하는 치환기들을 도입할 수 있었고, 최적화된 반응조건을 찾아 좋은 수율로 원하는 생성물을 획득했다.
more초록 (요약문)
In 2018, a team of W. Fenical professors obtained specific compounds, Neaumycin B, by cultivating the strains after separating the Micromonospora sp. (CNY-010 strains) from the Stypopodium zonale (tropical brown alga) collected in the Bahamas islands. Neaumycin B is characterized by a 6,6-spiroketal-containing 28-membered macrolactone seleketon and has important functional groups such as 19 stereogenic centers, 5 double bonds, and epoxide. To synthesize the intermediate 3 of Neaumycin B(1), we studied the synthesis of key intermediate ketone 6 in 20 steps. We were able to introduce stereoselective substituents by Sharpless epoxidation, Evans-syn aldol reaction, and Grignard reaction, and finally obtained the desired compounds in good yields by screening many conditions.
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