N-Cyano sulfoximines의 산촉매 가수분해와 분자 내 고리화 반응을 통한 thiadiazine 1-oxides 합성
Acid-catalyzed hydrolysis and intramolecular cyclization of N-cyano sulfoximines for the synthesis of thiadiazine 1- oxides
- 주제어 (키워드) thiadiazine 1-oxide , N-cyano sulfoximine , intramolecular cyclo-condensation , sulfur imination , sulfur oxidation
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 이덕형
- 발행년도 2022
- 학위수여년월 2022. 2
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 실제 URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000066604
- UCI I804:11029-000000066604
- 본문언어 한국어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작권 보호를 받습니다.
초록 (요약문)
ulfoximine기를 포함하는 benzene fused 헤테로고리 화합물인 thiadiazine 1-oxide는 흥미로운 생물학적 특성을 가진다. 대표적으로 thiadiazine 1-oxide 유도체는 혈압 강하에 활성을 띄며 HIV(human immunodeficiency virus)와 hepatitis C와 같은 바이러스의 감염과 예방에 유용한 억제제로 보고되었다. 이러한 생물학적 특성을 가진 thiadiazine 1-oxide의 여러 합성방법이 알려져 있다. 하지만, 기존에 보고된 방법은 가 혹한 반응조건이 필요하여 제한된 scope을 가진다는 단점이 있다. 또한, 최 근에 보고된 금속 촉매를 이용한 합성법에서도 비싼 금속 촉매와 직접 합성 한 amidation 시약을 이용하는 한계가 있어, 효율적이고 실용적인 합성 방법 이 필요로 했다. 이에, 본 연구에서는 최근 본 연구진이 보고한 반응성 있는 치환기를 가진 thioanisole을 효과적으로 imination하는 방법을 핵심 반응 단계로 적용하여, 출발 물질인 N-cyano sulfoximine을 좋은 수율로 합성하 였다. 그리고, N-cyano sulfoximine과 산의 intramolecular cyclo-condensation 반응을 이용한 one-pot 합성법을 통하여 thiadiazine 1-oxide를 효율적이고 실용적인 방법으로 합성하였다.
more초록 (요약문)
Thiadiazine 1-oxide, a benzene-fused heterocyclic compound containing a sulfoximine group, has interesting biological properties. Typically, thiadiazine 1-oxide derivatives are active in lowering blood pressure and have been reported as useful inhibitors for the infection and prevention of viruses such as human immunoficiency virus (HIV) and hepatitis C. Several synthesis methods of thiadiazine 1-oxide with these biological properties are known. However, the previously reported method has the disadvantage of having a limited scope due to the need for harsh reaction conditions. In addition, the recently reported synthesis method using metal catalysts also required an efficient and practical synthesis method as there was a limitation in using amidation reagents directly synthesized with expensive metal catalysts. Therefore, in this study, the method of effectively iminating thionisole with reactive substituents recently reported by our researcher was applied as a key reaction step, and the starting material N-cyano sulfoximine was synthesized in a good yield. In addition, thiadiazine 1-oxide was synthesized in an efficient and practical method through a one-pot synthesis method using N-cyano sulfoximine and an intramolecular cyclo-condensation reaction of an acid.
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