Design, synthesis, and analysis of pH-responsive surfactant : α-hydroxy sulfonate-based non-phospholipid
α-수산화 술폰산염 기반 비인지질 계열의 pH 감응형 계면활성제의 디자인, 합성과 분석
- 주제어 (키워드) lipids , smart surfactants , aldehyde-bisulfite adducts , lipid bilayer vesicle , 지질 , 스마트 계면활성제 , 알데하이드-아황산수소염 부가물 , 지질 이중층 소포
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 문봉진
- 발행년도 2022
- 학위수여년월 2022. 2
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 실제 URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000066536
- UCI I804:11029-000000066536
- 본문언어 영어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작권 보호를 받습니다.
초록 (요약문)
Surfactants, also called surface-active agents, have a hydrophilic head group soluble in water and a hydrophobic tail soluble in oil. A “smart surfactant” is a nonpolar molecule that becomes an amphiphilic surfactant by an external stimulus. The stimuli can be pH, CO2, redox, temperature, light, magnetic fields, or complex formation. We designed a pH-responsive surfactant based on the well-known aldehyde/bisulfite to α-hydroxy sulfonate equilibrium. The surfactant is a non-phospholipid composed of a hydroxy sulfonate head group and two long hydrocarbon tails. Under neutral conditions, it acts as an anionic surfactant, forming bilayer vesicles. Under basic conditions, however, it destabilizes the vesicles by returning to aldehyde form. In addition, we synthesized a fluorescent lipid probe containing a nitrobenzoxadiazole (NBD) group. We confirmed the formation of bilayer vesicles using the feature that NBD has different fluorescence depending on the polarity of the environment.
more초록 (요약문)
계면활성제란 물에 녹기 쉬운 친수성 머리 부분과 기름에 녹기 쉬운 소수성 꼬리 부분을 가지고 있는 물질이다. 그 중에 “스마트 계면활성제”란 외부 자극에 의하여 계면활성제의 성질이 바뀌는 물질을 말한다. 외부자극의 예로는 pH, 이산화 탄소, 산화/환원, 온도, 빛, 자기장, 및 착물 형성 등을 들 수 있다. 본 연구에서는 잘 알려진 알데하이드/아황산수소염- α-하이드록시 설폰산염 부가물 형성 원리를 적용하여 pH 감응형 계면활성제를 설계하고 합성하였다. 합성한 계면활성제는 비인지질 계열의 물질로, 하나의 수산화 설폰산염 머리와 두 개의 긴 탄화수소 꼬리를 갖고 있다. 중성 조건에서 그 분자는 음이온성 계면활성제 구조를 가져 이중층 소포를 형성한다. 하지만 염기성 조건에서 그 분자의 머리 부분은 알데하이드로 돌아가고 소포를 불안정하게 만든다. 추가로 나이트로벤조싸이아졸(NBD)을 갖는 형광 지질 프로브를 합성하였다. NBD가 주변 용매의 극성에 따라 다른 형광을 내는 특징을 활용하여 이중층 소포의 형성을 확인하였다.
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