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Synthetic Studies on core intermediate 2a of Nature product Neaumycin B

초록 (요약문)

2018년 W. Fenical 교수팀은 바하마 군도에 서식하는 Stypopodium zonale (갈조류 의 일종)에서 Micromonospora sp. (CNY-010 균주)을 분리한 후 이 균주를 배양하여 Neaumycin B를 얻었다. 이 화합물은 19개의 입체탄소, spiro ketal, 28각형 고리, epoxide, 5개의 이중결합 등 다양한 작용기들이 연결되어 있는 구조이다. 네우마이신 B는 NCI 60 세포주 중에서 백혈병 세포주에 대하여 활성이 있고, 다발 성 골수종(multiple myeloma) 세포주(RPMI-8226)에 대하여 적절한 선택성을 보였으며, 생존율이 매우 낮은 악성 종양인 교모세포종 (U87 human glioblastoma)에 대하여 상 당한 효능과 선택성을 보였다. 네우마이신 B(1)의 LD50은 5.6 x 10-5 μg/mL (6.4 x 10-8 μM)인데, 이 정도의 효능과 선택성이면 교모세포종 치료제를 개발하는데 유용한 선도 물질로써 가치가 있다고 판단하여 합성 연구를 진행 중에 있다.

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초록 (요약문)

In 2018, a team of W. Fenical professors obtained specific compounds by cultivating the strains after separating the Micromonospora sp. (CNY-010 strains) from the Stypopodium zonale (a type of galzo) inhabiting the Bahamas archipelago. This compound is a structure in which various functional groups such as 19 stereogenic centers, spiro ketals, 28-rings, epoxide, and 5 double bonds are connected. Neaumycin B (1) provides various results of constructing a new skeleton, confirms the authenticity of the absolute and conformational structure of Neaumycin B (1) suggested by Professor W. Fenical, provides lead compounds of the treatment of glioblastoma. The study was started with the expectation that it would also contribute to academic development in organic synthesis and application of new drugs.

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