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Part I. Design and Synthesis of a New Coumarin-based Fluorescent TEMPO-FRIPS Mass Tag Reagent for Glycan Analysis Part II. Synthesis of EUV Photoresist Materials Containing Sn-F Bonds

  • 김건우 (서강대학교 일반대학원)

초록/요약

Part I. 글라이칸 분석을 위한 쿠마린 기반의 TEMPO-FRIPS 태그 화합물의 합성 글라이칸은 다양한 생물학적 과정에 관여하기 때문에 중요하다. 글라이칸을 분석하는 방법은 여러 가지가 있지만 전기 분무 이온화법(electrospray ionization, ESI) 등의 질량 분석법은 적은 시료 소비, 높은 감도, 그리고 짧은 분석시간 때문에 널리 사용되고 있다. 글라이칸 시퀀싱의 경우 태그 화합물이 올리고당에 결합하고 연속 질량분석법(ESI-MS/MS)을 통한 양이온 전기 분무 이온화법에 의해 분석된다. 저에너지 충돌 활성 분해(collision induced dissociation, CID)에 의한 분석은 글라이칸에서 약한 결합인 글루코사이드 결합만 주로 끊기 때문에 구조에 대한 충분한 정보를 주기 힘들다. 하지만 자유 라디칼 개시 글라이칸 시퀀싱(free radical initiated glycan sequencing, FRIGS)은 CID모드에서 전자 포획 분해(electron capture dissociation, ECD)와 비슷한 패턴을 보일 수 있다. FRIGS에서는 분석물에 라디칼 생성 그룹을 도입하여 CID 모드에서 라디칼 종을 생성하도록 해야 한다. 이전 연구에서, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실[(2,2,6,6-tetramethyl piperidine-1-yl)oxyl; TEMPO] 라디칼에 기초한 태그 화합물을 합성하였다. 이번 연구에서는 쿠마린을 기반으로 하여 새로운 형광 구조를 포함하는 태그 화합물을 합성하여 FRIPS-MS 으로 단당류 고리의 분해결과로 생성된 단편 이온들을 확인하였다. Part II. Sn-F 결합을 포함하는 EUV 포토레지스트 재료의 합성 반도체 기술이 향상됨에 따라, 대량의 데이터 저장 및 빠른 데이터 처리에 대한 수요가 늘어나고 제한된 공간에서 더 많은 집적 회로 소자를 제조할 수 있는 포토리쏘그래피의 나노 제조기술 필요성이 커지고 있다. 일반적으로 포토리쏘그래피 패턴의 최종 해상도는 패턴을 생성하는데 사용되는 방사선의 파장에 의해 결정된다. 따라서, 높은 해상도의 패터닝을 달성하기 위해 더 짧은 파장을 갖는 극자외선(extreme ultraviolet, EUV)이 차세대 리쏘그래피의 방사선 소스로 주목받고 있다. EUV 리쏘그래피의 재료로는 크게 chemically amplified resist(CAR)과 non-CAR로 나눌 수 있다. 이중 유무기 하이브리드를 기반으로 한 금속 산화물 레지스트인 non-CAR은 Sn, Zr 등 비금속 원자들 보다 흡광도가 뛰어난 금속을 도입하여 여러가지 장점을 보인다. 본 연구에서는 non-CAR에 초점을 두어 Sn-F 결합의 독특한 특성으로 인해 우수한 EUV 흡광도 및 강한 분자간 인력을 나타내는 유기 플루오르화 주석 화합물(organic tin fluoride)을 기반으로 새로운 EUV 포토레지스트 재료를 합성하였다. 고체 상태의 유기 플루오르화 주석 화합물의 경우 X-선 결정학에 의해 고분자 구조를 가지는 것이 알려져 있다. 이 화합물은 이러한 고분자 구조 때문에 높은 결정성 및 낮은 용해도를 가지는데, 이를 제어할 수 있도록 다양한 알킬기를 도입한 화합물을 합성하고 EUV 포토레지스트로써 기능할 수 있는지 스핀코팅 등을 통해 판단하였다.

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초록/요약

Part I. Design and Synthesis of a New Coumarin-based Fluorescent TEMPO-FRIPS Mass Tag Reagent for Glycan Analysis Glycan is important because it is involved in various biological processes. Although there are several methods for analyzing glycans, electrospray ionization-mass spectrometry (ESI-MS), is widely used due to low sample consumption, high sensitivity, and short analysis time. In the case of glycan sequencing, the tag compound binds to the oligosaccharide and is analyzed by cationic electrospray ionization by tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS). In the low energy collision induced dissociation (CID) mode, it is difficult for the MS to provide detailed sequencing information of the oligosaccharides because the technique tends to break only the weakest glycosidic bonds thereby giving isobaric mass peaks without the identity of the constitutional carbohydrates. On the other hand, free radical initiated glycan sequencing (FRIGS) shows a pattern similar to electron capture dissociation (ECD) in CID mode. In FRIGS, radical generating groups must be introduced into the analyte to generate radical species in CID mode. In a previous study, tag compounds based on 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (2,2,6,6-tetramethyl piperidine-1-oxyl (TEMPO) radicals were synthesized. In this study, based on coumarin, a tag compound containing a new fluorescent structure was synthesized to confirm fragment ions generated as a result of cross-ring cleavage of a monosaccharide by FRIPS-MS. Part II. Synthesis of EUV Photoresist Materials Containing Sn-F Bonds As semiconductor technology improves, there is a growing need for nanolithography technology of photolithography capable of manufacturing more integrated circuit devices in a limited space. In general, the final resolution of a photolithographic pattern is determined by the wavelength of the radiation used to generate the pattern. Therefore, in order to achieve high resolution patterning, extreme ultraviolet (EUV) having a shorter wavelength is attracting as a radiation source for the next-generation lithography. The types of materials for EUV lithography can be divided into chemically amplified resist (CAR) and non-CAR. Metal-oxide photoresists based on an organic-inorganic hybrid exhibit various advantages by introducing a metal such as Sn and Zr having superior absorbance than non-metal atoms. This study focused on non-CAR and synthesized a new EUV photoresist material based on organic tin fluoride that exhibits excellent EUV absorbance and strong intermolecular attraction due to the unique properties of Sn-F bonds. It is known that the solid-state organic tin fluoride compound has a polymer structure by X-ray crystallography. Due to this polymer structure, this compound has high crystallinity and low solubility. We synthesized several compounds incorporating various alkyl groups to control it and judged whether it could function as a EUV photoresist through spin coating.

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