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Aziridine-2-carboxaldehyde as a source of dipolar cycloaddition

  • 발행기관 서강대학교 일반대학원
  • 지도교수 이원구
  • 발행년도 2020
  • 학위수여년월 2020. 2
  • 학위명 석사
  • 학과 및 전공 일반대학원 화학과
  • UCI I804:11029-000000064715
  • 본문언어 한국어
  • 저작권 서강대학교 논문은 저작권보호를 받습니다.

초록/요약

N-O 결합을 가지는 5각형 고리구조인 isoxazolidine은 항암제, 항균제, 항염증제 등 의약화학에 광범위하게 사용된다. 또한 isoxazolidine의 N-O bond는 쉽게 환원 되어지므로 다양한 화합물들의 합성중간체로써 중요한 물질로 알려져 있다. 다양한 생물학적 활동을 보여주는 isoxazolidine은 천연물 합성에도 유용한 중간체로 사용되기 때문에 유기합성 분야에서 많은 관심을 받아왔다. 또한 isoxazolidine의 N-O bond를 cleavage하여 항생제, 항암제, 항균제로 사용되는 1,3-aminoalcohol을 합성할 수 있다. 따라서 1,3-amino alcohol 의 전구체인 isoxazolidine을 입체선택적으로 합성 방법을 개발하고자 했다. 본 연구에서는 (R,R) 이성질체의 chiral한 aziridine을 출발물질로 총 3단계를 거쳐 N-benzyl-4,5-bis(phenylsulfonyl)isoxazolidine 의 합성을 완료하였다. 효율적인 합성을 위해서 N-benzyl-4,5-bis(phenylsulfonyl) isoxazolidine을 입체선택적으로 합성하고자 했고, aziridine의 chiral한 성질 및 Lewis base catalyst를 사용하여 입체선택적인 결과를 얻었다.

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