Synthetic Studies on [4,3,1]Propellane Structure of Phainanoid A
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 이덕형
- 발행년도 2018
- 학위수여년월 2018. 2
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000062761
- 본문언어 한국어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작권보호를 받습니다.
초록/요약
파이나노이드 A (1a) 는 2015년 중국 과학원의 Yue 교수팀이 하이난 섬에 서식하는 관목 Phyllanthus hainanensis 로부터 분리한 화합물로서, 기존의 천연물에서 보기 힘든 (3H-spiro[benzofuran-2,1’-cyclobutan]-3-one) 고리 골격을 가지는 것을 특징으로 한다. 파이나노이드 A (1a) 는 시험관 실험에서 사이클로스포린 A보다 T 림프구와 B 림프구의 증식 억제 작용이 더 우수한 것으로 발표되었다. 현재까지 합성된 적 없는 화합물이자 강력한 면역 억제 효능을 가진다는 측면에서 파이나노이드 A (1a) 의 합성은 유기합성 및 관련 연구 분야의 발전에 많은 기여를 할 것이다. 이 논문에서는 상업적으로 구매할 수 있는 2,5-다이메톡시신남산 (6) 을 출발 물질로 하여 15 단계에 거쳐 cis 선택적 치환기를 갖는 [4,3,1]프로펠란 구조 화합물 41 을 합성하는 과정을 설명한다. 또한 향후 로빈슨 고리화 반응을 핵심 반응으로 하여 다양한 접합 고리와 치환체가 있는 중간체를 합성하는 방법에 대한 계획을 서술하였다.
more초록/요약
In 2015, Yue’s group isolated Phainanoid A (1a) from Phyllanthus hainanensis Merr., which is native to the Hainan island of China. Its (3H-spiro[benzofuran-2,1’-cyclobutan]-3-one) ring motif is structurally unique in natural product. Immunosuppressive assays revealed that Phainanoid A (1a) exhibited more strong potent activities in vitro against CsA-induced proliferation of T and B lymphocytes. Phainanoid A (1a) exhibited potent immunosuppressive activities and the total synthesis has never been reported. Therefore, the total synthesis of Phainanoid A (1a) will contribute greatly to the organic syntheses and related research areas. In this paper, we describe the synthesis of [4,3,1]Propellane structure compound 41 containing cis-selective functional group from commercially available 2,5-dimethoxycinnamic acid (6) in 15 linear steps. Moreover, we propose to synthesize intermediate, which has a variety of fused rings and substituents, via Robbinson annulation as key reaction.
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