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Copper(Ⅰ)을 이용한 p-Diiodobenzene (PDIB)으로부터 p-phenylenediamine(PPD) 합성에 관한 연구

A study on the synthesis of p-phenylenediamine(PPD) from p-diiodobenzene(PDIB) using Copper(Ⅰ) catalyst,

김정석 (서강대학교 일반대학원)

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초록/요약moremore
본 논문은 액체 암모니아와 p-diiodobenzene (PDIB)을 반응물로, Cu계 화합물을 촉매로 사용하는 Aromatic amination을 이용하여 p-phenylenediamine (PPD)을 합성하였다. 촉매의 종류와 양, 환원제의 종류, 암모니아의 양, 반응 온도가 생성물의 분포에 미치는 영향을 조사하였다. Cu(I) 화합물과 Cu 분말은 촉매로서 작용한 반면 Cu(II) 화합물은 촉매로서 작용하지 않았다. 촉매의 양이 증가 할수록 반응속도는 빨라지지만 부반응물인 aniline의 생성량도 증가하였다. Aniline 생성량은 또한 사용한 암모니아의 양이 증가 할수록 감소하였다. 촉매 사용량을 줄이기 위해 환원제인 ascorbic acid, hydrazine, dihydroxyfumaric acid를 조촉매로 사용하면 반응속도가 크게 향상 되었으나 부반응물인 aniline의 생성량 또한 증가하였다. 사용한 조촉매 중에서는 ascorbic acid와 dihydroxyfumaric acid를 사용하였을 경우가 hydrazine을 사용하였을 경우 보다 반응속도가 빨랐고, dihydroxyfumaric acid를 사용하였을 경우 가장 적은 양의 aniline이 생성되었다.
본 논문은 액체 암모니아와 p-diiodobenzene (PDIB)을 반응물로, Cu계 화합물을 촉매로 사용하는 Aromatic amination을 이용하여 p-phenylenediamine (PPD)을 합성하였다. 촉매의 종류와 양, 환원제의 종류, 암모니아의 양, 반응 온도가 생성물의 분포에 미치는 영향을 조사하였다. Cu(I) 화합물과 Cu 분말은 촉매로서 작용한 반면 Cu(II) 화합물은 촉매로서 작용하지 않았다. 촉매의 양이 증가 할수록 반응속도는 빨라지지만 부반응물인 aniline의 생성량도 증가하였다. Aniline 생성량은 또한 사용한 암모니아의 양이 증가 할수록 감소하였다. 촉매 사용량을 줄이기 위해 환원제인 ascorbic acid, hydrazine, dihydroxyfumaric acid를 조촉매로 사용하면 반응속도가 크게 향상 되었으나 부반응물인 aniline의 생성량 또한 증가하였다. 사용한 조촉매 중에서는 ascorbic acid와 dihydroxyfumaric acid를 사용하였을 경우가 hydrazine을 사용하였을 경우 보다 반응속도가 빨랐고, dihydroxyfumaric acid를 사용하였을 경우 가장 적은 양의 aniline이 생성되었다.
초록/요약moremore
p-Phenylenediamine (PPD) was synthesized from p-diiodobenzene (PDIB) by aromatic amination using liquid ammonia, and Cu-catalysts. The effects of the catalyst, reductant, added ammonia quantity and the reaction temperature were investigated. Cu(I) compounds and Cu powder showed good catalytic proper...
p-Phenylenediamine (PPD) was synthesized from p-diiodobenzene (PDIB) by aromatic amination using liquid ammonia, and Cu-catalysts. The effects of the catalyst, reductant, added ammonia quantity and the reaction temperature were investigated. Cu(I) compounds and Cu powder showed good catalytic properties, but Cu(II) didn’t show any catalytic property. Increasing the catalyst quantity increased the rate of PPD production and also the yield of aniline which is the byproduct of the reaction. The yield of aniline was decreased by increasing the quantity of ammonia. Reductants like ascorbic acid, hydrazine and dihydroxyfumaric acid were tested to lower the catalyst loading. The reductants increased the reaction rate and also the yield of aniline. The reaction rate with ascorbic acid or dihydroxyfumaric acid was faster than the reaction with hydrazine. The lowest yield of aniline was obtained with dihydroxyfumaric acid.