A new chiral auxiliary for asymmetric [2+3] cycloaddition
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 이원구
- 발행년도 2015
- 학위수여년월 2015. 8
- 학위명 박사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000056111
- 본문언어 영어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작권보호를 받습니다.
초록/요약
For the stereoselective synthesis of CS32, various trans-2-arylsulfonylcyclohexan-1-ol-type auxiliaries were tested for the [2+3] cycloaddition reaction of CS13 with 2. Among them, the chiral auxiliary 1 showed the best diastereoselectivity (20:1). Hydrolysis of the adduct 3 provided CS32 in 70% overall yield and the recovered auxiliary 1 in 80% yield.
more초록/요약
CS32는 저자가 개발중인 의약품 중간체이며 광학 선택성이 매우 중요하다. 이를 합성하기 위해 여러 trans-2-arylsulfonlylcyclohexan-1-ol 형태의 보조기를 시도해 보았고 그 중 1번과 같은 새로운 카이럴 보조기가 [2+3] 첨가반응에 가장 좋은 선택성을 보인다는 것을 알 수 있었다. 이 논문에서는 새로운 카이럴 보조기의 합성과 적용 및 선택성의 예측에 대해 서술하였다. 결론적으로 1번 화합물을 보조기로 사용할 경우 70%의 수율로 CS32를 얻을 수 있었고, 반응 후에는 보조기를 80%의 수율로 재생하여 다시 사용할 수 있었다.
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