First Convergent and Enantioselective Total Synthesis of (-)-Amphidinolide O and (-)-Amphidinolide P
- 주제(키워드) 도움말 Amphidinolide O , Amphidinolide P , Total Synthesis , Natural Product , Enantioselective Synthesis
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 이덕형
- 발행년도 2013
- 학위수여년월 2013. 8
- 학위명 박사
- 학과 및 전공 도움말 일반대학원 화학과
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000052463
- 본문언어 영어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작권 보호를 받습니다.
초록/요약 도움말
Amphidinolide family A-H, J-Y were isolated from symbiotic marine dinoflagellates Amphidinium sp., which were isolated from inside cells of Okinawan marine flatworm Amphiscolops sp. and analyzed there biological activities by Kobayashi and co-workers. These natural products has unusual macrolactone ring structures and various cytotoxicity and against tumor cells. Amphidinolide O and amphidinolide P are similar in there structural features. From this resemblance efficient convergent synthetic strategy was established and two natural products synthesis was completed in a single synthetic routs. In conclusion, the first total synthesis of (-)-amphidinolide O and first convergent total synthesis of (-)-amphidinolide P were completed.
more초록/요약 도움말
Amphidinolide로 명명된 천연물 A-H, J-Y들은 해양 편형 동물 Amphiscolops sp. 의 내부에서 분리된 공생관계의 편모충인 Amphidinium sp.로 부터 고바야시 교수님과 그의 연구실에서 분리되어 그 구조와 생리활성이 밝혀졌다. 이들은 기존의 천연물과는 달리 거대고리화합물 구조를 이루고 있으며, 다양한 세포 독성과 생리활성을 가지고 있는 것으로 밝혀졌다. 이들 중 amphidinolide O와 amphidinolide P는 그 구조가 매우 유사하다. 이 구조의 유사함을 바탕으로 수렴적 합성 계획을 이용하여 한가지 합성 경로를 이용하여 두 개의 천연물 전합성을 효율적으로 완료하였다. Amphidinolide O는 최초로 합성을 성공하였고, (-)-amphidinolide P의 전합성은 (-)-amphidinolide O의 합성 과정을 거쳐 완료한 첫 번째 결과이다.
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