An Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure (+)-Dihydrotetrabenazine from a Chiral Aziridine
- 주제(키워드) aziridine , (+)-DTBZ
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 이원구
- 발행년도 2013
- 학위수여년월 2013. 2
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000049360
- 본문언어 한국어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작권 보호를 받습니다.
초록/요약
최근, (+)-dihydrotetrabenazine (DTBZ)가 뇌 속의 소낭성 모노아민 운반체-2 (VMAT-2)와 결합할 수 있으며 둘 사이의 결합은 양성자 방출 단층 촬영 (PET) 에서 뇌 질환의 진행상황을 초기 단계에 진단하는데 사용될 수 있음이 밝혀졌다. 그리하여 chiral aziridine으로부터 (+)-DTBZ의 입체 선택적인 합성에 관심을 갖게 되었다. 입체 선택적으로 순수한 (+)-DTBZ 화합물의 합성은 수정된 Bischler-Napieralski 아이소퀴놀린 합성법과 탄소 골격을 위한 선택적인 싸일릴 엔올 에테르 형성 반응을 통하여 이루어졌다.
more초록/요약
Recently, it was turned out that (+)-dihydrotetrabenazine (DTBZ) can combine with a vesicular monoamine transporter-2 (VMAT-2) in the brain and the conjunction of (+)-DTBZ and VMAT-2 with positron emission tomography (PET) can be used for the diagnosis of the progress of brain diseases at the initial stage. Thus, we were interested in the enantioselective synthesis of (+)-DTBZ from a chiral aziridine. The synthesis of enantiomerically pure (+)-DTBZ was achieved via modified Bischler-Napieralski isoquinoline synthesis and a selective silyl enol ether formation for a carbon framework.
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