New Synthesis of 3-Carboxylic Benzofuran
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 지대윤
- 발행년도 2012
- 학위수여년월 2012. 2
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000047111
- 본문언어 한국어
- 저작권 서강대학교 논문은 저작원 보호를 받습니다.
초록/요약
Benzofuran 유도체는 생물학적으로 많은 활성을 가진다. 예를 들어 항생제, 항암제, 소염제 등에 그 효과가 있다는 것이 학술적으로 밝혀져 있다. 이러한 benzofuran 유도체를 만들기 위해 예전부터 많은 학자들이 노력해왔는데 대부분의 합성방법이 중금속이나 산 조건에서 매우 강한 조건에서 하는 경우이다. 이러한 방법은 약품으로서 인체 내에 들어가는 benzofuran 유도체를 만드는 방법으로는 적절하지 못하다. 중금속이나 유독가스의 경우 인체 내에서 독소로 작용해 인체에 치명적일 수 있기 때문이다. 그렇기 때문에 중금속이나 유독가스을 사용하지 않고 조금 더 약한 조건에서 하는 합성방법을 연구해왔다. 합성방법은 3 단계로 나뉘어지는데 먼저 2-(2-하이드록시페닐) 아세트산(2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid)을 에스터화 시킨 다음 얻어진 에스터에 각 유도체의 카보닐클로라이드를 아실화한 후 마지막으로 포타슘 t-부톡사이드를 넣어 저온에서 반응시키면 빠른 시간에 고리화가 되어 높은 수율로 benzofuran 유도체를 얻을 수 있었다.
more초록/요약
As benzofuran derivatives posses a wide range of biological activities, they have been academically recognized as effectiveness in pharmaceutical areas such as antimicrobial, antitumor and anti-inflammatory activities. Although many chemists have reported synthetic methods to prepare benzofuran derivatives, most of methods employ either the one of a transition metal or in very harsh condition. Considering the use of transition metal and toxic gases is inappropriate for people’s health or environmental issue, a new synthetic method of benzofuran derivatives in mild condition has been studied without using a transition metal or its complexes. The synthetic method is divided by three steps; Esterification of 2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid, followed by acylation of hydroxyl group with a selected acyl compound, and cyclization using potassium t-butoxide at low temperature. The method results in desired products in short period of time with a good yield.
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