Part Ⅰ : Synthetic Efforts toward New N-Heterocyclic Carbene Precursors for Asymmetric Synthesis
- 주제(키워드) NHC carbene , Asymmetric reaction , C-H activation
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 강재효
- 발행년도 2011
- 학위수여년월 2011. 2
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 일반대학원 화학과
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000046438
- 저작권 서강대학교의 논문은 저작권 보호를 받습니다.
초록/요약
Part Ⅰ: Synthetic Efforts toward New N-Heterocyclic Carbene Precursors for Asymmetric Synthesis 키랄성을 가지는 화합물인 (1R,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanol로부터 C2-대칭성을 가지는 N-헤테로고리카빈 전구체를 합성하였다. 합성된 N-헤테로고리카빈 전구체로 카빈 리간드를 만들고 이것을 리간드로 이용하여 금속 착물을 합성하여, 1-bromo-1-phenylacetonitrile의 비대칭화 반응과 carbon tetrabromide를 이용하여 styrene의 이중결합에 비대칭 브롬 첨가반응을 수행하였다. 거울성 이성질체 선택성은 비교적 낮은 결과를 보였다. Part Ⅱ: New Synthetic Method of Substituted Aryl Compound via C-H activation with Pd(II) Catalyst 탄소와 수소의 결합은 매우 안정하여 쉽게 끊어지지 않고, 다른 결합으로 치환되기도 매우 힘들다. 하지만, 탄소-수소 결합을 탄소-할로겐 원소 또는 탄소-탄소 결합으로 치환한다면 다른 유기화합물의 합성에 있어서 매우 유용한 반응이 될 수 있다. 그리하여 Palladium 촉매를 이용하여 카르복실산 및 페놀을 포함한 방향족 화합물의 탄소-수소 결합을 탄소-탄소 결합으로 치환하는 반응을 시도하였다.
more초록/요약
Part Ⅰ: Synthetic Efforts toward New N-Heterocyclic Carbene Precursors for Asymmetric Synthesis N-heterocyclic carbene precursors that has C2-symmetry were synthesized from a chiral compound, (1R,2S)-2-amino1,2-diphenylethanol. N-heterocyclic carbenes (NHCs) were synthesized by using the precursors, and used to synthesized metal complexes as ligand, NHC-metal complexes were applied to deracemization of 1-bromo-1-phenylacetonitrile and enantioselective addition bromine to styrene. As a result, relatively low enantioselectivities were acquired. Part Ⅱ: New Synthetic Method of Substituted Aryl Compound via C-H activation with Pd(II) Catalyst The bond of carbon and hydrogen does not dissociate easily and substitute with other atom, because of its stability. However, it is very useful to synthesize other organic compound to exchange carbon-hydrogen bond to carbon-halogen or carbon-carbon bond. Using palladium catalyst, the carbon-hydrogen bond of aromatic compound including aryl carboxyl acids and phenols was effort to substitute carbon-carbon bond.
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