Synthesis of Amphiphilic Phenylene Cyanovinylene Derivatives Their Aggregation Behavior in a Selective Solvent
- 발행기관 서강대학교 일반대학원
- 지도교수 문봉진
- 발행년도 2009
- 학위수여년월 2009. 2
- 학위명 석사
- 실제URI http://www.dcollection.net/handler/sogang/000000045000
- 본문언어 한국어
초록/요약
We synthesized p-tri and poly (ethylene glycol) substituted phenylene vinylene derivatives containing two-CN groups. Tri (ethylene glycol) substituted compound 10 is more fluorescent in solid state than in solution. The enhanced emission is attributed to the synergistic effect of the intramolecular planarization and J-type aggregation in solid states. 10 was designed to be amphiphilic so that it can aggregate in a selective solvent forming a self assembled microsturcture. Particles of 10 were prepared in THF and water mixture. We envisioned that p-poly(ethylene glycol) substituted compound 14 exhibit the same property as 10. However, 14 did not form particles in THF and water mixture. Furthermore fluorescence intensity of 14 was decreased. Bigger PEG side chains in 14 seem to interrupt the stacking of phenylene vinylene fragments.
more초록/요약
우리는 두 개의 시아노기가 치환된 파라-트리, 파라-폴리 에틸렌 글리콜이 치환된 페닐렌 비닐렌 10 과 14 를 합성하였다. 파라-트리 에틸렌글리콜 페닐렌 비닐렌 10 은 용액 상태일 때보다 고체 상태일 때 더 많은 형광을 보인다. 빛 방출을 증가 시키는 요인은, 고체 상태일 때 분자가 평면화를 이루고 J-응집이 되는 것에 있다. 10 은 양쪽 친성을 가져 용매를 선택적으로 분자가 자기 조립하여 보다 큰 입자 형태를 이룰 것으로 예상하고 기획하였다. 10 의 입자는 THF 와 물의 혼합 용액으로부터 만들었다. 우리는 파라 폴리 에틸렌 글리콜이 치환된 페닐렌 비닐렌 14 도 10 과 같은 성질을 보일 것으로 예상하였다. 우리는 만들어진 입자를 가지고 자외선 흡수와 빛 발광의 양을 측정하였고, 형광 현미경으로 입자의 형광을 관찰하여 입자의 크기를 대략 짐작하고, Dynamic light scattering(DLS)로 짐작한 크기를 확인하였다.
more목차
Abstract (English) = 7
Abstract (Korean) = 8
Synthesis of Amphiphilic Phenylene Cyanovinylene Derivatives Their Aggregation Behavior in a Selective Solvent = 9
1. 도입 = 9
1.1. 유기전자재료 물질의 이용 = 9
1.2. 형광 유기 물질 = 11
1.3. 새로운 형광 유기 물질 = 13
1.4. 페닐렌 비닐렌 유도체 = 22
1.5. 폴리 에틸렌 글리콜 = 25
1.6. 시아노기-파라 에틸렌 글리콜 페닐렌 비닐렌 = 28
2. 결과 및 고찰 = 30
2.1. 화합물 10, 14의 합성 계획 = 30
2.2. 화합물 10, 14의 합성 = 31
2.3. 화합물 10, 14의 광학성질 = 38
2.4. 화합물 21, 25의 합성 계획 = 53
2.5. 화합물 21, 25의 합성 = 54
3. 결론 = 59
4. 실험방법 = 61
