Part I. Synthesis and Characterization of Conjugated Macrocycles Bearing Redox-active Junctions Part II. Synthesis and Characterization of D-A-D Molecules with a Pyridazine or Phthalazine Core
- 발행기관 서강대학교 대학원
- 지도교수 문봉진
- 발행년도 2008
- 학위수여년월 2008. 8
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 화학과
- 식별자(기타) 000000108516
- 본문언어 영어
목차
Part I. Our group has designed and synthesized new type of conjugated macrocycles that contain two redox centers that are connected with alkoxy-phenylene vinylenes. Macrocycles with benzophenones(1) and xanthones(2) were designed to be aromatic after 2-electron reduction. However, we were not able to observe such effects due to the instability of radical anions. Instead, we discovered unique photophysical, electronic properties as well as self-assocication properties. Macrocycle 3 has two triarylamine moieties, which was design to be aromatic after oxidation. Macrocycle 3 formed stable dications but macrocyclic aromaticity was not observed. Photophysical property and X-ray crystallographic analysis was performed.
Part II. We have designed and synthesized donor(D)-acceptor(A)-D type pyridazine/phthalazine bisphenols. These molecules were expected to show excited state intramolecular proton transfer(ESIPT). However, these molecules were not fluorescent, and therefore ESIPT effect was not observed. Through UV absorption spectra under basic conditions, we confirmed the intramolecular hydrogen bonds.
목차
Part I. 두 개의 산화,환원 반응센터를 가지는 공핵 거대고리 분자 화합물들을 계획하고 합성하였다. 분자 1과 2는 각각 벤조페논과 잔톤을 환원 센터로 하고 알콕시-페닐렌-비닐렌으로 서로 연결되어있다. 이들 분자들은 2-전자 환원 이후에 거대고리 방향성을 가지도록 계획되었다. 하지만, 이러한 현상은 관찰하지 못하고 대신, 독특한 광학적 특성과 자기조립 성질을 발견하였다. 분자 3는 트리아릴아민을 거대고리분자로써 2-전자 산화 후 방향성을 가지도록 계획되었지만 이 역시 관찰할 수 없었다. 광학적, 전기적 성질 및 X-선 구조분석을 하였다.
Part II. 피리다진, 프탈라진을 중심으로하는 전자주개(D)-전자받개(A)-D 형태 분자들을 계획하고 합성하였다. 이들 분자들에서 분자내 들뜬상태 수소전달 (ESIPT) 현상이 발견될 것으로 예상되었다. 그러나 분자에 형광방출이 존재하지 않아 ESIPT가 일어났는지 확인할 수 없었다. 염기조건에서의 형광흡수를 관찰하여 분자내 수소결합을 확인할 수 있었다
