An Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure Functionalized Piperazines from Enantiomerically Pure Aziridine-2-Carboxylates
- 발행기관 서강대학교 대학원
- 지도교수 이원구
- 발행년도 2006
- 학위수여년월 200602
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 화학
- 식별자(기타) 000000103374
- 본문언어 영어
초록/요약
Enantiomerically pure 1,4-Funtionalized piperazine-2-carboxylates were synthesized efficiently from the commercially available chiral aziridine-2(R)-carboxylic acid-(-)-menthol ester. The reaction proceeds with inversion of configuration at the C-2 position of the aziridine in good yield. The ring expansion reacition proceeds by regioselective and stereoselective aziridine ring-opening followed by aza-witting and reductive cyclization.
more초록/요약
광학적으로 활성인 Aziridine-2-carboxylate 로부터 위치 선택적이고, 입체 선택적인 고리 열림 반응과 aza-witting 반응 그리고 reductive cyclization 반응을 이용하여 광학적으로 순수하고 2번 위치에 carboxylate 와 1번과 4번 위치에 각각 다양한 작용기를 가지는 piperazine 화합물들을 높은 수율로 효율적으로 합성하였다.
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