Synthetic Study of Tetrahydroindolizidine via Palladium mediated cyclization
- 발행기관 서강대학교 대학원
- 지도교수 문봉진
- 발행년도 2006
- 학위수여년월 200608
- 학위명 석사
- 학과 및 전공 화학
- 식별자(기타) 000000103337
- 본문언어 영어
초록/요약
The naturally occurring alkaloids rhazinal and its congener rhazinilam, are biologically active as an antitumor agent. The main skeleton of these compounds is tetrahydroindolizidine. To construct the tetrahydroindolizidine core, we have investigated Pd(0) catalyzed cyclization of pyrrole-allylic trifluoro acetate derivatives. We envisioned that the π-allyl palladium complex generated from the allylic trifluoro acetate would undergo cyclization to form tetrahydro indolizidine derivative. The employment of trifluoro acetate was essential to induce the desired cyclization. The conventional allylic acetate did not provide any cyclized product.
more초록/요약
자연계에 존재하는 알칼로이드계 화합물 라지날과 그의 유사체 라지닐람은 항종양성 물질로서 생리학적 활성을 가진다. 이 화합물의 주요 골격인 테트라하이드로인돌리지딘 유도체를 합성하기 위해 본 연구에서는 Pd(0)를 촉매로 하는 피롤 알릴린 트리플루오로아세테이트를 이용한 고리화 반응에 대해 진행하였다. 알릴릭 트리플루오로아세테이트로부터 생성된 π-알릴 팔라듐 착물을 이용해 테트라하이드로인돌리지딘 유도체를 합성 할 수 있었으며, 원하는 고리화 반응이 진행되기 위해서는 트리플루오로아세테이트의 도입이 필수적이다
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